当然了，刘裕小的时候肯定不知道自己能当皇帝。也没有人认为这个贫苦人家的小孩能当皇帝。在人生的早期，人们通常都是以家境来决定一个人的前途的。刘裕就是属于那种因为贫穷而不被人看好的孩子。刘裕在贫困的环境中逐渐长大，“雄杰有大度，身长七尺六寸，风骨奇伟，不事廉隅小节”。前半句话是史书中惯用的修饰溢美之词，只能说明刘裕长得比较高大而已，后半句话才是重点。刘裕在老家不从事生产，不像出身相同的普通百姓家子弟一样做点“正事”。他识了几个文字，但进不了官府；为了糊口，他零星地从事被士人和官府瞧不起的力气活，有时还做些编席卖鞋之类的小买卖。由于家境贫寒又毫无背景，刘裕经常受人欺负。
刘裕还有一个一般人家难以接受的坏毛病：喜欢赌博。他的运气很不好，经常输得除了随身衣物就一无所有了。最后，刘裕因为赌博，欠了有钱有势的刁逵3万钱。刘裕自然还不起赌债，结果就被刁逵找人抓了过去，缚在马桩上，受尽了耻辱。当时的大世族王谧到刁逵家中拜访，偶然见到刘裕，觉得这是个日后会表现不俗的年轻人，就替刘裕还了债。刁逵得了钱，又看在王家的面子上，这才放了刘裕。王谧对刘裕说：“卿当为一代英雄。”他不因为身份和地位悬殊，主动与刘裕交往，让刘裕感动不已。
总之，年少时期的刘裕是一个出身不好，行为有所不端，名声也不佳的孩子。
二
刘裕觉得再这样瞎混下去，一生就毁了，于是决定去做穷人还能做的一件事情：当兵。
东晋之前执行的是世兵制：一些家族世代当兵，垄断当兵资格，其他平民没有资格当兵。这些世兵子弟的素质越来越低，当兵吃粮而已，国家军事力量逐渐下降。最后连首都建康都没有足够的军事力量支持，叛乱者动辄兵临都城，威胁朝廷。在这种背景下，谢玄在江北招募贫苦流民入伍，建立了北府兵。广陵、京口及其附近的贫苦百姓和从北方南下的流民构成了北府兵的主力。这支新军队的战斗力非常强大，逐渐成为稳定东晋政局的主力。淝水之战的惊人胜利就是北府兵取得的。北府兵逐渐不受世族子弟控制，从上到下都由非世族出身的普通人掌握，成为完全的庶族军队。刘裕入伍之后，稳步得到提升，最初担任将领孙无终的司马，后来转入刘牢之手下做个军事参谋。
刘裕真正崭露头角是在镇压孙恩起义的战争中。此后，刘裕长期在外对起义军作战，每次领兵都只有几千人，却屡建奇功。他在北府军中的声望越来越高，也越来越为朝廷所倚重。天下太平之时，治政功绩是一个人最大的政治资本；但到了乱世，军事实力是压倒一切的优势话语。职业军人出身的刘裕就有幸生活在这样的乱世中，分量越来越重，以至于桓玄在篡位之前都不得不征询刘裕的意见。男怕入错行，看来刘裕是入对了行。
自立为帝后，桓玄征召刘裕来京，做深入的试探。新王朝对刘裕日夜优待，礼遇有加。桓玄以为优待刘裕就可以了，可是他大错特错了。常年军事和政治争斗，让刘裕不再是简单的武夫，开阔了眼界，锻炼了政治智慧。他虚情假意地支持桓玄称帝，内心早就图谋推翻他。但是考虑到自己根基尚浅，实力不够，同时也想让桓玄逆天下之意称帝，自去根基，再图谋推翻他，所以才韬光养晦、蒙蔽桓玄。当时反对桓玄的人很多。多数世族大家都是反对他代晋自立的。但是这些养尊处优的贵族大家失去了实际权力和纵横天下的志向。相反刘裕却将反对桓玄的计划付诸实施。因为刘裕具有反对的实力。他不仅身经百战，政治军事经验丰富，还继刘牢之之后成了北府兵事实上的领袖。反桓的力量逐渐秘密汇聚到刘裕身边。这似乎预示着一个新时代的到来，一个新的不以出身为标准，而以能力为考虑的政治时代。
以刘裕为盟主的反桓同盟建立后，刘裕身先士卒，将士们无不死战，接连以少胜多，汇聚了越来越多的支持。推翻桓玄后，朝野竭力称赞刘裕平定桓玄之乱的功绩。朝廷封刘裕为侍中、车骑将军、徐青二州刺史。刘裕就此成为南方声望最高、实力最强的人物。他名声在外，就连北方的姚兴也颇为忌惮。刘裕上台后，向姚兴讨要后秦之前趁东晋大乱攻略的河南地区。姚兴竟然将部分侵略的东晋土地归还了刘裕。
刘裕继桓玄之后成了建康的主人，却没有留在建康专断朝政，而是接任徐青二州刺史，主动出镇外地。他推司马遵出来维持局面。当时，反正的桓楚司徒王谧（就是之前救过刘裕那个世族）与众人商议，准备推举刘裕统辖扬州。我们知道东晋朝廷长期只能直接关系扬州一地，要把持朝政必须兼任扬州刺史。刘裕坚决辞谢，把扬州刺史让给了王谧。他这么做可能基于以下考虑：首先是自己根基不足，尤其是刘裕出身贫寒，可能适应不了建康的政坛深水，想先常驻丹徒继续积累政治威望；其次是刘裕起家于江北，政治基础在今天的江苏南部一带，因此他选择丹徒作为根据地；最后，刘裕将盟友刘毅、孟昶等留在建康作为内应，可以遥控朝政。
义熙三年（公元407年）十二月王谧去世，不利于刘裕的情况出现了。原来的盟友刘毅不希望刘裕进入朝中辅佐政事。之前刘毅和刘裕共同行动，同甘共苦，地位和权力都在刘裕之后，如今富贵了，刘毅开始不满于总是居于刘裕之后，想和刘裕争夺实权了。他聚集一帮人，商议任命中领军谢混为扬州刺史，或者退一步让刘裕兼任扬州刺史，但不让刘裕入建康，而把朝中的政务交给孟昶管理。这是典型的只可同患难，而不共富贵。商议定后，刘毅等人毕竟心虚，不敢突然袭击式地发布任命，而特意派尚书右丞皮沈带着这两个方案，前去征求刘裕的意见。
皮沈到了丹徒，先去见了与自己有交情的刘穆之，向刘穆之透露了自己的来意。刘穆之自然知道让刘裕长驻丹徒的坏处，那就是对首都这个政治中心的疏远。他暗自庆幸皮沈先来寻找自己通报情况。他表面上不动声色，假装起身上厕所，迅速写了张条子派人送交刘裕。纸条中写道：“皮沈所言，切不可应允。”皮沈告别刘穆之后，就去见刘裕。刘裕听完皮沈的陈述后，没有表达意见，只是吩咐下人好好安顿朝堂使节。之后，他迅速将刘穆之招来商议。
刘穆之向刘裕介绍了情况后说：“晋朝失去对国家的控制已经很久了，天命已经转移。将军您兴复皇家，功高德勋，民望所归。之前您谦让官职，出守外地是有道理的。但是现在您的威望更高，政治资源更丰富了，如果再一味谦让，难道就甘心于永远做一个老守疆土的地方将领吗？”
“刘毅、孟昶等人都是与您一起从布衣开始起家的。当年大家倡导大义，争取富贵。因为举事有先有后，官职有高有低，所以推举您作为盟主。力量的对比结果是暂时的，政治上的服从也是会有变化的，但他们并不是诚心诚意服从您的。现在您长期领兵在外，他们在朝内占据高位，大家的力量相当，地位也差不多，已经到相互吞并和排挤的时候了。”
“在政治斗争中，扬州可以起到决定性的作用。平定桓玄之乱后，您没有兼任扬州刺史的职位，而是交给了王谧，那不过是实力不够时的权宜之计。现在您决不可以再拱手让出扬州了。如果对手同时占领扬州和朝堂，我们就要受到别人的制约。权柄一旦丧失，形势一旦不利，如果再想逆转回来，就困难了。如果我们落下那样的境地，不仅将优势拱手相送，而且前途难测。”
